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TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas

2019, Número 1

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TIP Rev Esp Cienc Quim Biol 2019; 22 (1)


Identificación de compuestos fenólicos en extractos de almendra (Prunus dulcis) y nuez pecana (Carya illinoinensis) mediante cromatografía líquida acoplada a espectrometría de masas en tándem (HPLC-MS/MS)

de la Rosa LA, Álvarez-Parrilla E, García-Fajardo JA

Idioma: Español
Referencias bibliográficas: 25
Paginas: 1-13
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RESUMEN

La almendra y nuez pecana son alimentos funcionales, cuyo consumo habitual puede prevenir el desarrollo de numerosas enfermedades crónico-degenerativas. Los compuestos fenólicos (CF) son algunos de los que poseen mayor actividad biológica en estos frutos secos, pero su identificación y caracterización siempre representa un reto analítico. El objetivo del presente trabajo fue caracterizar el perfil de los CF, mediante HPLC acoplado a espectrometría de masas en tándem (MS/ MS) de dos tipos de extractos de nuez pecana y almendra, un extracto etanólico y uno acetónico. Se identificaron, mediante HPLC acoplado a espectrometría de masas de alta resolución (Q-TOF), 29 compuestos en almendra (22 estuvieron en el extracto acetónico y 24 en el etanólico) y 43 en nuez pecana (39 en el acetónico y 37 en el etanólico). La identidad de 6 compuestos de la almendra y 20 de nuez pecana se confirmó mediante el análisis de sus patrones de fragmentación en el modo MS/MS del equipo. El perfil de los CF fue claramente diferente entre almendra y nuez, pero muy parecido entre ambos tipos de solventes empleados (acetona y etanol), para un mismo fruto seco. En la almendra predominó la presencia de flavonoles y flavanonas, mientras que en nuez pecana predominaron taninos hidrolizables (sobre todo elagitaninos y derivados simples del ácido elágico) y condensados (hasta tetrámeros). En este estudio se describe por primera vez la identificación de tres elagitaninos en nuez pecana.


REFERENCIAS (EN ESTE ARTÍCULO)

  1. Abu-Reidah, I.M., (2013). Characterization of phenolic compounds in highly-consumed vegetable matrice by using advanced analytical techniques (Caracterización de compuestos fenólicos en matrices vegetales mediante técnicas analíticas avanzadas). Doctoral thesis, Granada: Editorial de la Universidad de Granada.

  2. Abu-Reidah, I. M., Ali-Shtayeh, M. S., Jamous, R. M., Arráez-Román, D. & Antonio Segura-Carretero, A. (2015). HPLC–DAD–ESI-MS/MS screening of bioactive components from Rhus coriaria L. (Sumac) fruits. Food Chem., 166, 179–191. DOI: 10.1016/j. foodchem.2014.06.011

  3. Alasalvar, C. & Shahidi, F. (2008). Tree nuts: Composition, phytochemicals, and health effects. Boca Raton: CRC Press.

  4. Álvarez-Parrilla, E., Urrea-López, R. & de la Rosa, L. A. (2018). Bioactive components and health effects of pecan nuts and their by-products: a review. J. Food Bioact., 1, 56-92. DOI: 10.31665/JFB.2018.1127

  5. Aune, D., Keum, N., Giovannucci, E., Fadnes, L. T., Boffetta, P., Greenwood, D. C., Tonstad, S., Vatten, L. J., Riboli, E. & Norat, T. (2016). Nut consumption and risk of cardiovascular disease, total cancer, all-cause and cause specific mortality: a systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies. BMC Medicine, 14:207, 1-14. DOI: 10.1186/s12916-016-0730-3

  6. Barry, K. M., Davies, N. W. & Mohamed, C. L. (2001). Identification of hydrolysable tannins in the reaction zone of Eucalyptus nitens wood by High Performance Liquid Chromatography–Electrospray Ionisation Mass Spectrometry. Phytochem. Anal., 12, 120–127. DOI: 10.1002/pca.548

  7. Boulekbache-Makhlouf, L., Meudec, E., Chibane, M., Mazaruic, J. -P., Slimani, S., Henry, M., Cheynier, V. & Madani, K. (2010). Analysis by High-Performance Liquid Chromatography Diode Array Detection Mass Spectrometry of phenolic compounds in fruit of Eucalyptus globulus cultivated in Algeria. J. Agric. Food Chem,. 58, 12615–12624. DOI: 10.1021/jf1029509

  8. Chang, S. K., Alasalvar, C., Bolling, B. W. & Shahidi, F. (2016). Nuts and their co-products: The impact of processing (roasting) on phenolics, bioavailability, and health benefits – A comprehensive review. J. Funct. Foods, 26, 88–122. DOI: 10.1016/j.jff.2016.06.029

  9. de la Rosa, L. A., Álvarez-Parrilla, E. & Shahidi, F. (2011) Phenolic compounds and antioxidant activity of kernels and shells of mexican pecan (Carya illinoinensis). J. Agric. Food Chem., 59, 152-162. DOI: 10.1021/jf1034306

  10. Fabre, N., Rustan, I., Hoffmann, E. & Quetin-Leclercq, J. (2001). Determination of flavone, flavonol, and flavanone aglycones by negative ion liquid chromatography electrospray ion trap mass spectrometry. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 12, 707-715. DOI: 10.1016/S1044- 0305(01)00226-4

  11. Gong, Y. & Pegg, R. B. (2017). Separation of ellagitannin-rich phenolics from U.S. pecans and chinese hickory nuts using Fused-Core HPLC columns and their characterization. J. Agric. Food Chem., 65, 5810−5820. DOI: 10.1021/acs. jafc.7b01597

  12. Grace, M. H., Warlick, C. C., Neff, S. A. & Lila, M. A. (2014). Efficient preparative isolation and identification of walnut bioactive components using high-speed counter-current chromatography and LC-ESI-IT-TOF-MS. Food Chem., 158, 229–238. DOI: 10.1016/j.foodchem.2014.02.117

  13. Hager, T. J., Howard, L. R., Liyanage, R., Lay, J. O. & Prior, R. L. (2008). Ellagitannin composition of blackberry as determined by HPLC-ESI-MS and MALDI-TOFMS. J. Agric. Food Chem., 56, 661–669. DOI: 10.1021/ jf071990b

  14. Justesen, U. (2000). Negative atmospheric pressure chemical ionisation low-energy collision activation mass spectrometry for the characterisation of flavonoids in extracts of fresh herbs. J. Chromatogr. A., 902, 369-379. DOI: 10.1016/S0021-9673(00)00861-X

  15. Kool, M. M., Comeskey, D. J., Cooney, J. M. & McGhie, T. K. (2010). Structural identification of the main ellagitannins of a boysenberry (Rubus loganbaccus x baileyanus Britt.) extract by LC–ESI-MS/MS, MALDI-TOF-MS and NMR spectroscopy. Food Chem., 119, 1535–1543. DOI: 10.1016/j.foodchem.2009.09.039

  16. Lamuel-Raventos, R. M. & St. Onge, M. –P. (2017). Prebiotic nut compounds and human microbiota. Crit. Rev. Food Sci. Nutr., 57, 3154–3163. DOI: 10.1080/10408398.2015.1096763

  17. Lee, J. −H., Johnson, O. V. & Talcott, S. T. (2005). Identification of ellagic acid conjugates and other polyphenolics in muscadine grapes by HPLC-ESI-MS. J. Agric. Food Chem., 53, 6003-6010. DOI: 10.1021/jf050468r

  18. Monagas, M., Garrido, I., Lebrón-Aguilar, R., Bartolomé, B. & Gómez-Cordovés, C. (2007). Almond (Prunus dulcis (Mill.) D.A. Webb) skins as a potential source of bioactive polyphenols. J. Agric. Food Chem., 55, 8498-8507. DOI: 10.1021/jf071780z

  19. Moqbel, H., Hawary, S. S. E. D. E., Sokkar, N. M., El- Naggar, E. M. B., Boghdady, N. E. & Halawany, A. M. E. (2018). HPLC-ESI-MS/MS characterization of phenolics in Prunus amygdalus, cultivar “umm alfahm” and its antioxidant and hepatoprotective activity. J. Food Meas. Charact., 12, 808-819. DOI: 10.1007/s11694-017-9695-

  20. Motilva, M. –J., Serra, A. & Macià, A. (2013). Analysis of food polyphenols by ultra high-performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry: An overview. J. Chromatogr. A., 1292, 66-82. DOI: 10.1016/j. chroma.2013.01.012

  21. Mullen, W., Yokota, T., Lean, M. E. J. & Crozier, A. (2003). Analysis of ellagitannins and conjugates of ellagic acid and quercetin in raspberry fruits by LC–MSn. Phytochem., 64, 617–624. DOI: 10.1016/S0031-9422(03)00281-4

  22. Robbins, K. S., Ma, Y., Wells, M. L., Greenspan, P. & Pegg, R. B. (2014). Separation and characterization of phenolic compounds from U.S. pecans by Liquid Chromatography− Tandem Mass Spectrometry. J. Agric. Food Chem., 62, 4332−4341. DOI: 10.1021/jf500909h

  23. Sandhu, A. K. & Gu, L. (2010). Antioxidant capacity, phenolic content, and profiling of phenolic compounds in the seeds, skin, and pulp of Vitis rotundifolia (Muscadine grapes) as determined by HPLC-DAD-ESI-MSn. J. Agric. Food Chem. 58, 4681–4692. DOI: 10.1021/jf904211q

  24. Sauceda, A. E. Q., Sáyago-Ayerdi, S. G., Ayala-Zavala, J. F., Wall-Medrano, A., de la Rosa, L. A., González- Aguilar, G. A. & Álvarez-Parrilla, E. (2018). Biological Actions of Phenolic Compounds. En: Yahia, E. M. (Ed.) Fruit and Vegetable Phytochemicals: Chemistry and Human Health (pp. 286–307). Hoboken: John Wiley and Sons Ltd.

  25. Torres-Aguirre, G. A., Muñoz-Bernal, O. A., Álvarez-Parrilla, E., Núñez-Gastélum, J. A., Wall-Medrano, A., Sáyago- Ayerdi, S. G. & de la Rosa, L. A. (2018). Optimización de la extracción e identificación de compuestos polifenólicos en anís (Pimpinella anisum), clavo (Syzygium aromaticum) y cilantro (Coriandrum sativum) mediante HPLC acoplado a espectrometría de masas. TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas, 21, 103-115. DOI: 10.22201/fesz.23958723e.2018.2.4




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